从此Bob Dylan开始自主创作。他的演出越来越多，却从未受到星探的关注。但只要有成名机会，他都决不放过。他几次三番地去找乐评人Robert Shelton，给他唱自己的歌。直到Shelton意识到他的价值，把他推荐给各个唱片公司，并在《纽约时报》上对他大加赞赏，才终于引发了哥伦比亚唱片公司制作人John Hammond的注意，并为他挣得了一纸唱片合约。
这番幸运之神的眷顾很快让Bob Dylan成为一颗新星，尤其在1963年他的反战歌曲和话题歌曲广为流传之时，整个美国民谣界和一代年轻人的心灵都受到他的剧烈冲击。时逢美国民权运动如火如荼，马丁 路德 金和肯尼迪总统相继被刺，Bob Dylan和诸多左派歌手一道现身于各类抗议活动中，甚至还在盛大的New Port民谣音乐节上大唱抗议歌曲，被视作新一代左派歌手领军人物。但熟悉Bob Dylan的民谣歌手Dave Van Ronk 回忆说： “Bob不是个政治化的人。”也许是感到被民谣和抗议运动操纵和牵绊了，当Bob Dylan被紧急国民委员会授予“自由奖”时，他发言公开反抗，称只是一个独立诗人，言论震惊并激怒了所有人。
Bob Dylan在意识形态争斗最激烈的时候突然抽身而出，因为他不想做任何人的代言人，他看到了大洋彼岸“披头士”引发的狂潮，而他知道那是未来。于是他迅速进行了另一番改头换面――他从民谣阵线的旗帜歌手变成了一个摇滚明星。皱巴巴的牛仔裤和工装服被Carnaby街出品的时髦西装、不分昼夜架在鼻梁上的太阳镜和“披头士”式的尖头皮鞋代替。他甚至越来越多地以超现实的方式调侃记者。如在电视访谈节目中谈及准备制作的新电影时，他回答说那将是一部牛仔恐怖片，当问及是否在片中扮演牛仔时，他回答说：“不，我扮演我妈妈。”(No，I play my Mother。)
“只要能继续做我喜欢做的事，我不在乎被标签，或者媒体怎么看，因为
我每天晚上都在面对人们演出。”
这种出格的叛离行为让Dylan在1965年的New Port音乐节上遭受了公众最严厉的敌对情绪。事发前5天，他的摇滚传世名曲《Like A Rolling Stone》刚横空出世，而他已接到邀请领衔出演New Port这个一年一度的民谣盛会。在演出前一天，Dylan突然擅自决定挑战音乐节的惯例――他要带一支完全电声化的乐队上场。第二日当他们出现在舞台上时，台下的观众呈现出两级分化的反应。后台乱作一团：老的左派抗议歌手认为Dylan演的是流行乐，不是民谣。 Dylan尊崇的民谣领袖Pete Seeger愤怒得差点要用斧头把扩音器的电缆斩断。Dylan和乐队只演了3首歌就在嘘声中匆忙下台。
第一次携乐队登场便遭如此冲击，但Bob Dylan并没退缩，他在之后的演出中坚持采用原声和摇滚的上下半场形式，虽然摇滚半场总是遭到鼓噪起哄。Dylan的转变和顽固在一段时期被很多人曲解，歌迷指责他“为了商业利益出卖自己”。但他认为：“只要能继续做我喜欢做的事，我不在乎被标签，或者媒体怎么看，因为我每天晚上都在面对人们演出。”
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